(12分)【化学——有机化学基础】食品添加剂肉桂酸是一种香精，其合成路线如下： 请回答下列问题：(1)A和

Question

(12分)【化学——有机化学基础】食品添加剂肉桂酸是一种香精，其合成路线如下： 请回答下列问题：(1)A和C常温下都是无色微溶于水的液体，对两者进行鉴别的试剂是 。(2)上述变化中属于消去反应的是 (填反应编号)。(3)E的结构简式为 。写出反应②的化学反应方程式 。(4)同时符合下列要求的肉桂酸的同分异构体有 种(不包括肉桂酸)，写出其中一种的结构简式 。I．含有苯环 II．能与NaHCO 3 溶液反应 III．能使溴的四氯化碳溶液褪色

Answer 1

（1）银氨溶液（新制氢氧化铜悬浊液或者NaOH溶液、稀HNO 3 与AgNO 3 溶液） （2）④⑥ （3） （4）4 ，

试题分析：原料为甲苯，最终产物为肉桂酸，采用正向与逆向推理相结合的方法，结合题目所给信息进行推断。 —CH 3 在光照条件下与Cl 2 反应生成的A为 —CH 2 Cl，A加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应生成的B为 —CH 2 OH，B在催化剂作用下与O 2 发生催化氧化，生成的C为 —CHO，根据题目所给信息，C与乙醛依次发生加成反应、消去反应，生成的D为 —CH(OH)CH 2 CHO， E为 —CH=CH-CHO，E与Br 2 的四氯化碳溶液发生加成反应，生成的F为 —CHBrCHBrCHO，F与O 2 发生氧化反应，生成的G为 —CHBrCHBrCOOH，G在Zn作用下发生消去反应可得肉桂酸。 （1）A为氯代烃、C为醛，所以可用银氨溶液（新制氢氧化铜悬浊液或者NaOH溶液、稀HNO 3 与AgNO 3 溶液）进行鉴别。 （2）根据上述分析与推断，④⑥属于消去反应。 （3）根据上述分析与推断，E为 —CH=CH-CHO；反应②为 —CH 2 Cl，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应生成 —CH 2 OH，所以化学方程式为： （4）符合I．含有苯环  II．能与NaHCO 3 溶液反应  III．能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体含有：羧基和碳碳双键，所以可能结构有： 共4种。