有机合成推断题解答思路及其突破口
有机合成推断题往往以新药、新材料合成为线索，串联多个重要的有机反应。要攻克这类题目，必须熟练掌握有机化学的基础知识，并在此基础之上培养接受、吸收、整合化学知识的能力，培养分析问题、解决问题的能力，才能很好的解决各种各样的有机合成题。
一、解答有机推断题的一般思路及方法
1．解答有机合成题的一般思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、反应、特性、现象等）→综合分析推导→结论。
2．解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。
二、解答有机推断题的突破口
根据有机物反应的条件、有机物的性质、反应时的现象等，这些都是有机物结构推断的突破口。
1.应用反应中的特殊条件进行推断
（1）NaOH水溶液——发生卤代烃、酯的水解反应。
（2）NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应。
（3）浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯的硝化反应等。
（4）溴水或溴的CCl4溶液——发生烯烃、炔烃的加成反应、酚的取代反应。
（5）O2/Cu（或Ag）——醇的氧化反应。
（6）新制取的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛的氧化反应生成羧酸。
（7）稀H2SO4——发生酯的水解、淀粉的水解。
（8）H2，催化剂——发生烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应。
2.应用反应的特征现象进行推断
（1）能使溴水褪色的物质可能含有：“”、“—C≡C—”、“—CHO”或酚类物质（产生白色沉淀）。
（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等。
（3）能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成沉淀的物质一定含有“—CHO”。
（4）能与Na反应放出H2的物质可能含有“—OH”（ 醇或酚）、“—COOH”（羧酸）。
（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有“—COOH”。
（6）遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀表示含有酚羟基。
（7）能水解的有机物中可能含有酯基、卤代烃、肽键
（8）能发生消去反应的为醇或卤代烃。
3.应用反应的特征产物推断碳架结构和官能团的位置
（1）若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含有“—CH2OH”；
若醇能被氧化成酮，则醇分子中含有“”；
若醇不能被氧化，则醇分子中含有“”。
（2）由消去反应得产物可推知“—OH”或“—X”的位置。
（3）由加氢后的碳架结构可推知“”或“—C≡C—”的位置。
（4）由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可推知该有机物时含羟基的羧酸，并依据酯的结构确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
4.应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型
（1）由“ABC”，此转化关系说明A为醇（该醇分子中含有“—CH2OH”），B为醛，C为羧酸。
（2）由“”，符合此转化关系的有机物A为酯，当算作催化剂时，产物是醇和羧酸；当碱作催化剂时，产物时醇和羧酸盐。
（3）有机三角：“”，由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。
三、2008年各地高考题
1．（2008·山东理综）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
（l）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 （填代号）。
a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4溶液褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应 d．与 Na2CO3 溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A ，在一定条件下可发生下列反应：
据以上信息回答（ 2 ）～ （ 4 ）题：
（2）B → D 的反应类型是 。
（3）C 的结构简式为 。
（4）F → C 的化学方程式是 。
2．（2008·江苏理综）布恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。
⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）
a． b． c． d．
⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）
a． b．
c． d．
⑷F的结构简式 。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。
3．（2008·海南理综）A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。
(1)直链有机化合物A的结构简式是_________________________；
(2)①的反应试剂和反应条件是____________________；
(3)③的反应类型是_______________________________；
(4)B生成C的化学方程式是_______________________________；
D1或D2生成E的化学方程式是_____________________________；
(5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_____________。
4．（2008·广东理综）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：
回答下列问题：
（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 （不要求标出反应条件）。
（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 （填字母）。
A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应
B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气
C．化合物Ⅱ可以发生水解反应
D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色
E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
（3）化合物Ⅵ是 （填字母）类化合物。
A．醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯
（4）写出2种可鉴别V和M的化学试剂
（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 （不要求标出反应条件）
5．（2008·宁夏理综）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。
请填空
(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是 ；
(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ；
(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 ；
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ，② 。
6．（2008·北京理综）簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸－O－CH2－COOH发生酯化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是_________。
(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是______________________。
(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)________________________。
(4)已知：
簸箩酯的合成线路如下：
①及时X不可选用的是(选填字母)__________。
a、CH3COONa溶液 b、NaOH溶液 c、NaHCO3溶液 d、Na
②丙的结构简式是______________，反应Ⅱ的反应类型是_____________________。
③反应Ⅳ的化学方程式是__________________________________________________。
7.（2008·全国Ⅰ理综）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 。
(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 。
(3）反应①的化学方程式是 。
(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 。
(5）E可能的结构简式是
8．（2008·天津理综）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
(1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应___________________，B→D_______________________________。
D→E第①步反应___________________，A→P____________________________。
(2）B所含官能团的名称是_______________。
(3）写出A、P、E、S的结构简式
A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。
(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式______________________________________________________________。
(5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式________________
9．（2008·重庆理综）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。
(1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是 ；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 (写结构简式）。
(2）F的结构简式是 ；PBT属于 类有机高分子化合物.
(3）由A、D生成E的反应方程式为 ，其反应类型为 。
(4）E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
10．（2008·上海理综）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。
(2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。
(3）写出AD的化学方程式_______________________________。
(4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。
11．（2008·上海化学）已知：
物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
(1）写出反应类型：反应①____________，反应②____________。
(2）写出化合物B的结构简式_____________________________。
(3）写出反应②的化学方程式____________________________。
(4）写出反应④的化学方程式____________________________。
(5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为________________。
(6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。
a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚
有机合成推断题往往以新药、新材料合成为线索，串联多个重要的有机反应。要攻克这类题目，必须熟练掌握有机化学的基础知识，并在此基础之上培养接受、吸收、整合化学知识的能力，培养分析问题、解决问题的能力，才能很好的解决各种各样的有机合成题。
一、解答有机推断题的一般思路及方法
1．解答有机合成题的一般思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、反应、特性、现象等）→综合分析推导→结论。
2．解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。
二、解答有机推断题的突破口
根据有机物反应的条件、有机物的性质、反应时的现象等，这些都是有机物结构推断的突破口。
1.应用反应中的特殊条件进行推断
（1）NaOH水溶液——发生卤代烃、酯的水解反应。
（2）NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应。
（3）浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯的硝化反应等。
（4）溴水或溴的CCl4溶液——发生烯烃、炔烃的加成反应、酚的取代反应。
（5）O2/Cu（或Ag）——醇的氧化反应。
（6）新制取的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛的氧化反应生成羧酸。
（7）稀H2SO4——发生酯的水解、淀粉的水解。
（8）H2，催化剂——发生烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应。
2.应用反应的特征现象进行推断
（1）能使溴水褪色的物质可能含有：“”、“—C≡C—”、“—CHO”或酚类物质（产生白色沉淀）。
（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等。
（3）能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成沉淀的物质一定含有“—CHO”。
（4）能与Na反应放出H2的物质可能含有“—OH”（ 醇或酚）、“—COOH”（羧酸）。
（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有“—COOH”。
（6）遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀表示含有酚羟基。
（7）能水解的有机物中可能含有酯基、卤代烃、肽键
（8）能发生消去反应的为醇或卤代烃。
3.应用反应的特征产物推断碳架结构和官能团的位置
（1）若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含有“—CH2OH”；
若醇能被氧化成酮，则醇分子中含有“”；
若醇不能被氧化，则醇分子中含有“”。
（2）由消去反应得产物可推知“—OH”或“—X”的位置。
（3）由加氢后的碳架结构可推知“”或“—C≡C—”的位置。
（4）由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可推知该有机物时含羟基的羧酸，并依据酯的结构确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
4.应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型
（1）由“ABC”，此转化关系说明A为醇（该醇分子中含有“—CH2OH”），B为醛，C为羧酸。
（2）由“”，符合此转化关系的有机物A为酯，当算作催化剂时，产物是醇和羧酸；当碱作催化剂时，产物时醇和羧酸盐。
（3）有机三角：“”，由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。
三、2008年各地高考题
1．（2008·山东理综）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
（l）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 （填代号）。
a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4溶液褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应 d．与 Na2CO3 溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A ，在一定条件下可发生下列反应：
据以上信息回答（ 2 ）～ （ 4 ）题：
（2）B → D 的反应类型是 。
（3）C 的结构简式为 。
（4）F → C 的化学方程式是 。
2．（2008·江苏理综）布恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。
⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）
a． b． c． d．
⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）
a． b．
c． d．
⑷F的结构简式 。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。
3．（2008·海南理综）A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。
(1)直链有机化合物A的结构简式是_________________________；
(2)①的反应试剂和反应条件是____________________；
(3)③的反应类型是_______________________________；
(4)B生成C的化学方程式是_______________________________；
D1或D2生成E的化学方程式是_____________________________；
(5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_____________。
4．（2008·广东理综）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：
回答下列问题：
（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 （不要求标出反应条件）。
（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 （填字母）。
A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应
B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气
C．化合物Ⅱ可以发生水解反应
D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色
E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
（3）化合物Ⅵ是 （填字母）类化合物。
A．醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯
（4）写出2种可鉴别V和M的化学试剂
（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 （不要求标出反应条件）
5．（2008·宁夏理综）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。
请填空
(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是 ；
(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ；
(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 ；
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ，② 。
6．（2008·北京理综）簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸－O－CH2－COOH发生酯化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是_________。
(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是______________________。
(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)________________________。
(4)已知：
簸箩酯的合成线路如下：
①及时X不可选用的是(选填字母)__________。
a、CH3COONa溶液 b、NaOH溶液 c、NaHCO3溶液 d、Na
②丙的结构简式是______________，反应Ⅱ的反应类型是_____________________。
③反应Ⅳ的化学方程式是__________________________________________________。
7.（2008·全国Ⅰ理综）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 。
(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 。
(3）反应①的化学方程式是 。
(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 。
(5）E可能的结构简式是
8．（2008·天津理综）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
(1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应___________________，B→D_______________________________。
D→E第①步反应___________________，A→P____________________________。
(2）B所含官能团的名称是_______________。
(3）写出A、P、E、S的结构简式
A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。
(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式______________________________________________________________。
(5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式________________
9．（2008·重庆理综）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。
(1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是 ；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 (写结构简式）。
(2）F的结构简式是 ；PBT属于 类有机高分子化合物.
(3）由A、D生成E的反应方程式为 ，其反应类型为 。
(4）E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
10．（2008·上海理综）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。
(2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。
(3）写出AD的化学方程式_______________________________。
(4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。
11．（2008·上海化学）已知：
物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
(1）写出反应类型：反应①____________，反应②____________。
(2）写出化合物B的结构简式_____________________________。
(3）写出反应②的化学方程式____________________________。
(4）写出反应④的化学方程式____________________________。
(5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为________________。
(6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。
a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚
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